当男人恋爱时第1集：七年前，韩泰成带人来到一家书社要账，他们进门就打碎了，店老板徐京旭被吓得不敢说话，还求他们宽限一些日子。徐美道替她父亲徐京旭在社区免费领取两袋大米时被记者采访，她扔下大米后生气离开，好心的李宰希帮她将两袋大米带回书社。徐美道回到书社见玻璃被砸，韩泰成让徐京旭明天连本带息一起还上，徐美道看出父亲借了高利贷，只是徐京旭不承认。徐京旭写了遗...

当男人恋爱时第2集：

泰成惊奇地发现自己和贷款公司的金树长得一模一样，不，确切的说，七年前的泰成就是七年后的金树。

白成珠到公司找泰成，却发现泰成已经飞去香港了，她生气地扔下花束就走。美道去应聘主持人，可是由于中途忘词没有成功，又回到酒店服务。当她看到白富美们很是羡慕，好友偷偷送来了设计师的设计礼服让她参加一个晚会，看能不能有机会攀上高富帅。会场上，好友偷偷给她介绍着各界名流，美道本想上前攀缘，被人发现是西餐厅的服务员，被光西集团的千金生姬羞辱一番，美道不甘示弱，拿更大一盆的红酒泼了她一身，然后转身离开。

看到弟弟认真地练习着跳舞她感到很欣慰，她羡慕他清楚知道自己想要什么，而自己整天只是担心钱的问题。为了让姐姐开心，美俊就教姐姐跳舞。可是美道心里却想着，如果不是钱的问题她应该去留学了。

泰成和宰西说起了昌西，回想起七年前的事。泰成被金老板捅了一刀，刚好昌西过来。见此情景的昌西愤怒地打晕了金老板，然后送泰成去医院，还好及时，泰成没事，可是有人过来说金老板死了。昌西认为是自己杀了人，而且丘社长还是人证，自己没办法照顾宰希了，将弟弟托付给泰成然后准备出去躲躲。

回去后本想给宰希交待一下，不料却被宰希发现了身上的血迹，昌西不想让弟弟蹚浑水，没告诉他，不过自己最终还是住进了监狱。

泰成出院时收到丘社长亲自送来的花环，邀请泰成和他合作，泰成拒绝后丘社长就想威胁泰成，可惜泰成根本不买账。泰成去找了宰希，按照昌西的想法送他出了国。泰成拿宰希留学的照片去给监狱里的昌西看，昌西很高兴也很安慰。

泰成一回到公司就看到成珠在等她，成珠埋怨他在她生日时他爽约，让他送礼物给她。两人一块过了生日，在吃饭时泰成突然看到了美道。光西集团的千金生姬也到餐厅吃饭，还特意点美道为她们服务。为了报复美道，故意刁难，成珠把事情的原委告诉了泰成，泰成很生气。看到生姬要美道跪下道歉或者自己买两百万的单，泰成忍无可忍，扔下钱带着美道扬长离开。泰成责问美道为什么没有上学却在打工，美道说因为父亲病了所以钱都用来看病了。两人正说话，成珠故意出来喊了句亲爱的宣告两人的关系，泰成生气离开。

成珠知道了美道就是泰成心里的那个人。回想起多次向泰成告白，可泰成每次都是拒绝，一直知道他心里有喜欢的人，直到现在才知道是美道。可两人都清楚泰成和美道不可能，泰成的肩膀又痛了，医生说可能是压力大或者是太疲劳了。

饭店里泰成妈妈突然看到电视里的泰成，惊吓的打了盘子，而一个孩子看她在发呆，吃完饭后没付钱就偷偷跑了。

丘社长约成珠打保龄球，趁休息时向成珠求婚，成珠却毫不犹豫地拒绝了。可是丘社长并不放过她，将她囚禁起来，说要么饿死要么答应结婚，可成珠却打碎了玻璃从窗户逃出去了。

泰成打电话到酒店，工作人员告诉他说美道已经辞职了。

医院里美道妈妈突然看到电视里泰成的新闻激动不已，刚巧泰成帮美道爸爸转到了高级病房，美道妈妈让她去公司感谢泰成。美道去公司找泰成，泰成却让美道到公司上班，美道却误会说泰成已经结婚了不愿意，泰成叫来金社长证明自己未婚并且给美道安排了工作，想到以后能经常见到她，心里很高兴。

为了让自己的形象在美道面前更好些，出门时他花了好长时间打扮。在公司见到美道还要装作若无其事，在电梯里本来想帮她忙，却被拒绝了。下班后约美道吃晚饭，还去书店给美道帮忙。明知不能吃辣的，可是美道递过来时还是吃了，辣得他不住地喝水。

在书店，泰成向美道表白，并向美道求婚。